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Cristóbal Colón estuvo en tierras castellanas durante 3 ocasiones, con motivo de entrevistarse con los Reyes Católicos. En dos de ellas visitó y residió en Medina del Campo, que fue en 1486 y 1497. En la primera ocasión Colón se encontraba en España desde 1485, al no haber obtenido de la corona portuguesa el apoyo para la realización del viaje que el navegante pretendía realizar. Un 26 de Enero de 1486, Colón pudo entrevistarse con la reina Isabel La Católica en Alcalá de Henares, pues había transcurrido el tiempo del nacimiento de la princesa Catalina y la reina Isabel pudo atender a Colón. En este encuentro Cristóbal expuso a la reina el plan de su viaje, plan que tenía que ser sometido a estudio por los eruditos de la corte. Es precisamente la búsqueda de una respuesta al plan presentado en Alcalá, lo que hace que Colón, buscando a la reina, se desplace a Medina del Campo, donde va a estar desde el 10 de marzo hasta el 4 de Abril. El navegante va siguiendo la corte, allá donde se encuentre, para saber la respuesta de los geógrafos y matemáticos de la época. No será en Medina, pues Cristóbal tendrá que esperar unos meses más para obtener una respuesta, que será en Salamanca. Colón se encuentra en una situación errante, por ello va detrás de la corte e incluso mendicante, porque sus recursos son mínimos. En esta ocasión, hay que resaltar el apoyo que dio a Colón Alonso de Quintanilla, quien era Contador mayor de Cuentas de los Reyes Católicos. Alonso fue amigo personal de Colón desde su llegada a España y se ocupó de que Cristóbal tuviese alimentación y alojamiento. Así lo relatan el soriano López de Gómara y el cronista cuellarano Herrera y Tordesillas, quien dice que de no ser por la ayuda de Alonso" Colón no habría podido mantenerse tanto tiempo en tan larga demanda". Alonso también influyó en que Colón fuese conocido por el cardenal del España Don Pedro Gonzalez de Mendoza.
La segunda vez que Colón se encuentra en Medina del Campo es entre 22 de Mayo y el 18 de Julio de 1497, la situación del almirante ya no es de mendicante sino de todo lo contrario. No solo se ha descubierto América y ha cambiado la historia universal, Colon ha regresado de un segundo viaje en el que fueron no 3 sino 17 barcos y todo lo necesario para iniciar el reino de España en aquellas tierras. Nuestro navegante está de lleno, en los preparativos para realizar el tercer viaje a las nuevas tierras y esta vez no viaja solo sino acompañado de 2 colaboradores: Alonso Sánchez de Carvajal y Juan Antonio Colomo. Colón ya no es el hombre pobre de la primera vez, sino que viene con dinero. El autor Rumeu de Armas, de la academia de historia, a partir de un escrito de Colón titulado "Memorial del oro gastado en Castilla" nos habla del oro que llevaba el almirante en una bolsa para el pago del viaje y hospedaje suyo y de sus acompañantes.
Con los Reyes Católicos, Cristóbal Colón firmó una serie de Cedulas en la ciudad de Burgos, que permiten realizar el viaje del Almirante. Sin embargo el genovés no está del todo conforme con éstos documentos, por lo que Colón vuelve a Medina, un 9 de Mayo de 1497, siguiendo a sus majestades. De esta manera en el Palacio Real (Palacio Testamentario) se firman todo un conjunto de documentos en los que se concede a Colón los títulos de almirante, virrey y gobernador de las indias, para el comercio, jurisdicción económica y gobierno de las tierras americanas.
Es en Medina donde Colón sorprendió a las gentes con el oro que traía, sobre todo al humanista milanés, al servicio de los Reyes Católicos Pedro Mártir de Angleria que se expresó de la siguiente manera: "Al explorar , desde la fortaleza de la Concepción el interior de los montes de Cibao, recibieron una masa de oro sin labrar, cóncava y más grande que un puño, de 20 onzas de peso, que un reyezuelo encontró en un montículo seco" Esta joya, inicialmente continuó en manos de Colón, por regalo de la reina, pero el almirante quiso que fuese entregada a la reina en vísperas de su tercer viaje. La devolución fue realizada por Diego Colón (hijo de Cristóbal Colón).
Tras la estancia en Medina, Colón estuvo en el monasterio de la Mejorada, que se encuentra cerca de Olmedo, en donde redactó el famoso "Memorial de la Mejorada " Un documento a modo de guía, dirigido a los Reyes para negociar los viajes y el Tratado de Tordesillas con el rey de Portugal. El objetivo de éste documento era evitar que Portugal llegase por el este a las tierras descubiertas por España. Colón propuso establecer un antimeridiano para no perjudicar al Tratado de Tordesillas, y fue en Medina del Campo donde surgió esta idea.
En una tercera ocasión, Colón estuvo no en Medina, sino en Valladolid, en 1506. la reina Isabel había fallecido en 1504 y Colón se encontraba enfermo de gota, también próximo a fallecer. Entonces su objetivo era que el rey Fernando le reconociera sus privilegios y algunos sueldos pendientes. Pasó sus últimos días en el desaparecido convento de San Francisco, que se encontraba en la actual plaza mayor.
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